Deux des plus séduisants étudiants du collège de Santa Barbara, Jason Argyle et de Patrick Bales s'amusent à collectionner les conquêtes et à faire des paris. Alors que leur dernier pari se termine en match nul, ils décident de s'affronter pour conquérir la nouvelle étudiante : Cassidy Merteuil, la cousine de Kathryn Merteuil. Mais celle-ci fait monter les enchères ...

La rencontre du duo infernal Sébastian et Kathryn, quelques années avant l'accident de Sébastian. Le jeune homme, tombé sous le charme de la douce et sage fille du proviseur, Danielle, est prêt à devenir fidèle. Mais Kathryn va tout faire pour briser cette nouvelle idylle. La jeune femme fera tout pour arriver à ses fins et détruire ce nouvel amour afin de retrouver Sébastian.

Ils sont jeunes, beaux, riches et rivalisent d'adresse machiavélique pour comploter des conquêtes amoureuses. Dans cette version moderne des "Liaisons Dangereuses", l'intrigante Kathryn Merteuil charge son perfide ami et double masculin, Sebastian Valmont, de séduire la vertueuse Annette Hargrove, dont les régulières déclarations sur les bienfaits de la virginité sont des agressions permanentes au systême de pensée de Mlle Merteuil. Ce challenge devient un pari, que Sebastian veut absolument gagner. Mais sa tentative de séduction ne produit pas les effets escomptés : il est séduit en retour par la jeune et jolie étudiante...