Dans le New York bohème des années 50 où se côtoient artistes et musiciens de jazz, Benny, Hugh et Lelia sont frères et sœur et partagent le même appartement. Benny est un jeune homme révolté qui tente de jouer de la trompette, mais erre surtout de bars en bars à travers les rues de Greenwich Village et de Broadway. Un peu plus âgé, Hugh essaye de faire carrière comme chanteur de jazz, aidé par son imprésario Rupert. Lelia, la benjamine, plus blanche que ses deux frères afro-américains, fréquente un cercle d'intellectuels qui la poussent à persévérer pour être écrivain. Elle y rencontre un blanc, Tony, mais ce dernier réagit mal lorsqu'il rencontre Hugh et réalise les origines insoupçonnées de sa jolie conquête. Tourné hors des studios avec une équipe non-professionnelle et un scénario et des dialogues improvisés au fil du tournage, Shadows donna naissance a un cinéma radicalement nouveau et est largement considéré comme le premier film américain vraiment indépendant.

À l'automne 1944, dans les Ardennes, un groupe de G.I. est envoyé en première ligne, face à un blockhaus allemand. Pendant quelques heures, en attendant des renforts, et avec seulement une douzaine d'hommes, le groupe a pour mission de faire croire à l'ennemi qu'ils sont très nombreux à tenir la position. Reese, un ex-sous-officier, dégradé pour ivrognerie n'obéit pas aux ordres et décide d'attaquer le blockhaus de nuit avec quelques GIs; parmi eux Henshaw, qui perd la vie. Lorsque les renforts arrivent, un officier supérieur apprend la désobéissance de Reese et lui promet la cour martiale. Au petit matin, les soldats partent à l'assaut du blockhaus, qui est pris grâce au sacrifice de Reese.

John Wakefield, surnommé 'Ghost', dirige un orchestre de jazz et vagabonde de club en club afin de dénicher des contrats qui ne se révèlent que rarement gratifiants. Son seul succès est «La Ballade des sans-espoir», un blues qu'il joue à qui veut l'entendre. Dans un bar, il se lie avec Jess, une chanteuse. Mais leur histoire ne dure pas…