Ce drama raconte l'histoire d'amour de deux sœurs et de deux hommes.Gong Sim est une étudiante avec un physique peu flatteur mais au grand cœur. Elle décide de louer son appartement situé sur le toit d'un magasin, afin de payer ses frais de scolarité pour des cours d'italien. Quant à sa sœur Gong Mi qui est sa parfaite opposée, celle-ci est plutôt séduisante. Elle est avocate et commence à se faire sa place au sein du cabinet suite à un cas d'agression.An Dan Tae est un avocat que personne ne prend au sérieux et travaillant à mi-temps comme chauffeur. Il décide de louer un appartement qui se trouve être celui de Gong Sim. Seok Jun Su quant à lui est issu d'une famille aisée et entretient un certain lien avec Dan Tae...

L'histoire de What's Wrong With Secretary Kim est adaptée d'un roman du même titre, écrit par Jeong Gyeong Yun. Lee Yeong Jun est un héritier de deuxième génération. Il est un homme beau, riche et intelligent, mais terriblement arrogant. Sa famille possède une grande entreprise où il occupe le poste du vice-président. Kim Mi So est la secrétaire de Yeong Jun depuis plusieurs années car elle correspond parfaitement à ses attentes. Sauf que cette dernière décide un jour de quitter son poste...

L'histoire est basée sur le roman Otsomae Beulgeun Kkeuddong écrit par Kang Mi Kang (2017).Seong Deok Im est une courtisane. Elle connaît le prince héritier, Lee San, qui tombe amoureux d'elle. Suite à son couronnement, il prend le nom de Roi Jeong Jo et souhaite faire de Seong Deok Im sa concubine mais cette dernière refuse, préférant garder sa liberté, ce qui ne correspond pas vraiment au rôle de concubine. Malgré tout, elle finit quand même par accepter la demande du Roi Jeong Jo.